После установки программы стандартным способом, на диске бутылки создаётся дерево каталогов и файл базы, но отсутствуют все исполняемые файлы. В wine установка проходит аналогично, директории есть а файлов нет. В wine это исправлялось копированием файлов из виндавс.
Примечательно, что на сайте разработчика есть инструкция по установке под wine(http://samara.2gis.ru/en/how-get/linux/). По этой инструкции всё получилось.
Не подскажете как такой же фокус проделать с crossover? необходимо так же создать иконку для простого запуска.